San Quirico d'Orcia est un très beau gros bourg cerné de hauts remparts remontant au XVème siècle. Toutefois, l'origine de la ville, connue sous le nom d'Osenna, remonte au moyen-âge et son entrée dans les possessions de Sienne est datée de 1256.
L'intérieur de la ville est divisé en quartiers possédant chacun son étendard -Borgo, Canneti, Castello, Prato- et ses traditions. Chaque année, les habitants se jettent dans la commémoration des hauts faits d'armes de leurs belliqueux ancêtres,
San Quirico est un exemple remarquable de structure urbaniste médiévale et son architecture maintient de nombreuses traces de son ancienne importance. Actuellement San Quirico maintient une bonne partie du mur d'enceinte et on peut encore voir 14 petites tours, dont certaines, sont incorporées dans d'autres structures. Malheureusement il n'existe pas de restes des portes au nord et au sud: conservée et particulièrement originale c'est au contraire la porte orientale, qui autrefois était probablement précédée par une autre porte dont il ne reste que la base.
La Collégiale
L'église actuelle est construite sur l'ancienne église paroissiale dont on a des notices dès le VIII siècle. L'église présente à l'extérieur trois portails. Le premier, venant de Sienne, c'est un exemple magnifique d'art romane. Construit en grès et travertin, il présente à l'intérieur du grand arc de plein cintre une richesse extraordinaire de motifs symboliques – religieux. Le premier portail au sud, attribué à Giovanni Pisano, est de goût roman, même s'il présente quelques éléments gothiques. Dans l'aile qui forme le transept est situé l'autre prothyron, qui réunit en équilibre admirable le style classique, roman et gothique. Le clocher, comme il se présente actuellement, a été construit à la fin du XVIII siècle et a substitué l'ancien clocher à arcades. A l'intérieur: le plafond en chevrons, le choeur baroque construit en 1655, demolissant l'abside originale, le maître - autel en style "rococo". Derrière l'autel les magnifiques panneaux sculptés par le siennais Antonio Barili entre 1482 et 1502. Les superbes sculptures, 19 en tout dont seulement 7 sont conservées à San Quirico, furent achetées par le marquis Chigi en 1749 et placées dans le choeur de la Collégiale. L'orgue du XVII siécle a révélé, après la restauration, un timbre remarquable, mis en valeur par la parfaite acoustique de l'église. Dans une aile du transept se trouve le splendide polyptyque de Sano di Pietro (école senoise du XV siècle). Le retable fut peint expressément pour l'église paroissiale de San Quirico comme le démontrent les armoiries rouge-or de la Commune et la présence du Saint Patron